十点刚过，正当这两个大队准备出发时，突然从守军阵地上打来一阵迫击炮。炮弹纷纷在夜袭队中间爆炸，第1大队长当即被炸死，第2大队长负重伤，夜袭队员死伤无数，且失去指挥，未及出动就鸡飞蛋打。
次日，日军继续对桂林城防展开攻击。赤鹿理师团长初期仍以传统步炮协同攻城，以大队级炮兵密接支持联队级混成步兵正面进攻，并派中队至大队级的敢死队集中突破。城厢阵地中的各师官兵与攻入阵地的日军在阵地中展开白刃肉搏。日军以强大的炮兵轰毁第198师据点工事，步兵随后突入。第198师各团、营长则亲率所部冲锋逆袭，在城巷以手榴弹与火攻遏阻来敌，并以近战搏杀将侵入的日军步兵敢死队截断歼灭。
在城南，新14师第41团与敌军连日激战。下午5点，城南方向的敌人约500人，藉炮火毒气之轰击与烟幕掩护，偷袭入城。窜入之敌与41团第3营发生巷战，战况猛烈，情况万分紧张。
团长杜志国乃亲率第2连宋连长在上南门城楼前指挥，从城楼西南侧实行主动反冲锋，堵截突破口，用手榴弹组，火攻组攻入敌人占领房屋区域内实行爆炸，火攻与白刃扑剌，反复冲杀十余次。同时，杜团长命令3营集中全力由东向西堵截敌人突破口，封锁巷道区域，占领坚固高大房屋，堵截敌人向外扩张，将窜入之敌压缩包围，然后以猛烈逆袭而围歼。
3营第7连连长王剑强率所部编为敢死队，挺入敌人已经占领的房屋，火攻夹击，短兵相接。王连长右肩负伤，但丝毫没有退缩。第9连连长宋维钧率本连二排及第7连一部勇猛逆袭，以手榴弹急投爆炸，快速火攻，白刃冲杀，敌人逐渐退缩，攻势渐弱。张营长虽头部负伤，仍裹伤向敌投掷手榴弹，经过官兵前扑后继，反覆冲杀，敌尸累累，守军也伤亡惨重。一直战斗到下午16时，守军终于将窜入之敌全部歼灭。
但第41团阵地并不是日军的主攻方向。第40团这时遭到日军第37师团第225联队猛攻，突入多处，张金鹿团长亲自率部猛烈逆袭，反复冲杀。第40团2营长张挺林率部在阵地中奋勇冲击，负伤达七次之多，壮烈殉国。第3营彭幼威营长见战局险恶，振臂大呼杀敌，与突入城内的日军白刃近战，逐退来敌。
第37师团步兵第226联队则猛攻第42团阵地。柴崇文团长奋勇迎战，奋力将日军驱退。日军为求速进，除集中炮火轰击外，并大量施放催泪瓦斯，而后，第226联队整齐列队冲锋，柴团长冷静指挥所部凭险据守，以准确密集火力杀伤日军，第226联队在第42团精准的火网下损失惨重，第226联队联队长冈村文人大佐在率队进攻中被流弹击中当场毙命，第3大队大队长马场少佐也被乱枪打死。该联队在冲锋中损失逾半，连城垣都没摸到，反而连续损失两名主要军官，阵脚大乱，狼狈撤回。
12月13日，日军继续向桂林城防阵地发动连续进攻。此时，对守军来说一件很要命的事情发生了。一直没有得到有效补充的守军炮弹及迫击炮弹已消耗始尽，除留少数火炮及最后决死之几发炮弹外，其余火炮悉数埋入地下。守城各部官兵完全无视战斗的残酷与死亡之恐怖，发挥同仇敌忾与团结精神到最大限度。因无医药治疗，轻伤官兵均自动重返第一线，甚至伤虽不轻尚能勉强行动者，均自愿留在阵地中，反正只有以激烈战斗来麻木自己。真正的重伤者，必缺胳博或断腿。尚能呻吟，而创口或五官未生疽者，比比皆是。
没有了火炮的支援，守军只能以手中的轻兵器应战。日军仍以大队级步炮混成兵力编成攻城敢死队，猛烈冲锋，四面钻隙，意图以绝对优势兵力突破各师防线。两侧阵地守军全力抗争，无奈火力不足，无法对日军构成有效的火力拦阻。经过激战，日寇终于突破守军阵地，侵入市区。守军与突入城内的日军与在皇城、东环路展开逐屋争夺战，同时，日军后续部队亦源源渡江增援；城北日军亦利用战车，在炮、空火力支援下，猛攻清潭山、龙山、虞山、吕祖山等据点。
桂林城破之后，各师官兵让日军付出了惨重的代价，每前进一步都非常不易，他们利用各种掩体向敌人进攻。
守军处境已非常艰难。被日军包围了四十多天，弹药早已靠美军飞机空投接济。由于日军掌握了制空权，空投亦很困难。现在两军又搅在一起，空投只好停止，一些部队弹药用尽，只能与敌拼刺刀。有时候枪支被打坏了，官兵们就削尖竹竿当武器，有的战士被敌人围住后，就拉响了手榴弹。与弹药一样，守军粮食亦靠飞机空运，空投无法进行，粮食亦告断绝。
在此困境下，城中守军个团各营各排即使相互之间被冲断联系，仍在街巷中自发组织起来迎战逆袭，与日军反复拉锯相持，坚守不退，并将侵入北门的步兵第52旅团逐出。
赤鹿理中将见部队攻势迟滞，心急如焚，不顾可能造成攻城部队困难，召集第3航空师团主力空援，在桂林城中四处滥投燃烧弹，桂林城中处处大火，大半房舍均在烈焰之中，惨不忍睹。
在大举空袭之后，第40师团认为城中守军即使阵地仍在，也必然被这种规模的滥炸吓掉守城意志，于是乘机全力突进，却再次遭到第198师重创，守城部队以机枪击落日机一架，当头的步兵第236联队第1大队大队长也被击毙。一部份日军并突入城垣，营长甘若丹见防线被突破，立即果敢率部向城垣冲锋，用剌刀将日军逐出城垣，恢复阵地。甘营长则在白刃战中壮烈殉职。
第198师稳住脚步后，继续拒险痛击来敌。敌再调步兵第234联队进攻第198师，第234联队立下贯澈”武士道”的坚决誓言后，全联队向第198师疯狂猛扑，一路怪喊乱叫。守军前线指挥官不慌不忙，待日军逼近时突然发扬火力，攻城的日军立刻在机枪与迫击炮的打击中大片倒下，带头的第3大队大队长葛野立也被打死，敢死队死伤枕藉，再度仓惶溃退，连对着天照大神立下的武士的庄严誓词也全然不顾。
桂林城破之后，刘建业一直率领守军官兵在城内苦苦支撑，目的就是要坚持到援军的到来。可是，一封封求援的电报发出去，每次收到的电报都是让他再坚持死守。
因为受到守军坚决抵抗而迟迟不能攻占桂林的赤鹿理中将恼羞成怒，为了生存而反呈困兽犹斗之势。赤鹿理中将展开全部力量近4个师团攻城，连原先一直掌握在手里的预备队也全部投入战场。守军部队逐屋逐巷，艰苦抵抗。赤鹿理大怒，下令集结各式轻重火炮逐区分段将桂林城完全轰毁。赤鹿理中将嫌火炮效率太慢，竟然亲自至火线观察，下令炮兵冒险推进至第一线，隐藏于破损的民房中，实行零距离射击，并召集空中支援大肆狂炸，桂林又一次被日机炸成一片火海。
城西方向上日军在空袭后集结一个大队冲锋，在十余辆战车支援下猛攻两路口阵地。守军一个排坚持不退半步。于是，日军又集中炮火先将两路口所有民房轰为灰烬，又将守军的后路彻底破坏，但这个排还是巍然不动。
日军于是又想出另外的“高招”，仿效我国春秋战国时代齐国大将田单用火牛阵破燕兵的办法，白天将桂林城附近农民的耕牛抢来，晚上用军毡将耕牛的眼睛蒙上，几十头牛一字排开，点燃牛尾巴上的引火物，耕牛被火烧痛，不顾一切的往前冲，日军便跟在牛后面一拥而上。但由于耕牛体积大，很快便被守军击毙，日军的攻击只好再次流产。但这个排前后都没有了隐蔽物和依托点，最后战死到仅剩8人，排长殷惠仁在日军迫近时引爆最后一枚手榴弹，与敌寇同归于尽。
在桂林城东门进攻的日军以密集队形，以木梯强行攀爬城墙，前仆后继，有如“人海战术”。攻入城中的日军在街巷中被守军的交织火网与果敢逆袭大量杀伤，尸体拥塞巷中，妨碍进攻，日军的后续部队只好乘夜间突入，抢收尸体，清出道路。赤鹿理中将气急败坏，乃大量施放催泪弹与窒息性毒气，并严令空援日机不得躲避地面火网，进行超低空轰炸。巷战中的日军也奉命大肆渗透纵火，全然不顾可能危及到自身的进攻部队。此刻城内战况惨绝人寰，火海毒雾，如同炼狱。
12月15日，城中守军各师官兵损伤殆尽。为了能够继续坚持抵抗，刘建业下令将城内炮工辎部队，政工，司令部幕僚及所有官佐杂役编队，桂林警察亦编入部队，由特务团副团长杨舟中校率领，投入战斗奋勇冲杀。所有各师师部残存官佐，自副师长以下均亲率部队，于巷弄中反复冲杀。桂林街上尸积如山，日军亦为惨重损失震慑。此时，国军弹药己罄，炮兵将所有火炮拆毁埋藏，拿起步枪开始充作步兵使用。官兵们为了补充武器的损耗，开始搜寻民间武器，持刀刃长矛与敌周旋，伤亡愈加惨重。
12月16日，程序和城南方向两路口，猴山隘，中心山，阳家山，将军山等处守军虽经坚决抵抗，终因弹尽粮绝，阵地被敌攻占。盐街、桂东路、东华门、桂花街、法政街、十字街已被敌人占领，观音阁、虞山庙、新码头、北门、西门、火车南站，德智中学各据点均已落入敌手。日军正以南北夹击合围之势，迫近我3洞山、宝积山、铁封山、独秀峰最后核心阵地，也就是城防司令部。城内守军所能控制、挪动的空间只剩下了不足三公里的地方，司令部所能直接控制的部队只剩下五六千人了。
刘建业在司令部里向重庆军事委员会发出电文：“弹尽人亡，城已破，友军观望不前。大街小巷混战成一团。部队官兵每一秒钟都在流血，每一分钟都有死亡；诸君为国效命，此其时也。职率各师长，指挥官，师附，政治部主任，参谋长等固守最后阵地，各团长划分区域，扼守一屋，作最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。国民革命军万岁，委员长万岁，中华民国万岁。职刘建业谨叩。”
发完电文，刘建业对在司令部里的各位军官说道：“桂林守是守不了了，你们不如放弃桂林突围而出，以免被敌全歼。”
陈参谋长连忙问道：“我们突围了，司令又当如何？”
“我当亲率断后部队为各位断后掩护，护送你们突围出去。你们突围出去以后，我也就可以实践我自己的诺言了。”刘建业的G调里透着一丝即将卸下包袱的轻松感。
“司令，你要是不走，我们是绝对不会走的。”陈参谋长说道。
“刘司令，你是知道我的遗书是怎么写的。难道你希望我最后食言自肥吗？”阚师长摘下军帽，拍拍了帽子上的灰，说道。
“我们自从浙江老家一起出来混世界，就一直是一同进退。你现在要一个人留下来，是什么意思？”段师长一副很不满的样子。
“我们新20军还从来没有主动逃跑过。我宁可战死，也绝不当逃兵。”邱师长也态度坚决。
“你们是奉我的命令撤退，怎么可能是逃兵？”刘建业说道。
“这个时候放弃阵地撤退，就是逃兵，无论是有命令还是没有命令。”邱师长说道。
“也罢，随你们去吧，你们既然愿意留下来陪着我一起死，就留下来吧。”刘建业无力地挥挥手。
12月17日，赤鹿理中将知道常德的攻取关系到整个皇军的颜面及第11军的命运。在最后关头，不惜血本，不断组织人海波状密集冲锋，更将平射炮推上第一线，逐一轰毁国军碉堡阵地。国军凭借少数残破房屋建筑及工事应战，并不断以排级部队逆袭，意图以白刃战弥补弹药之短缺，甚至组织火网防空，再度击落日机一架。战斗一直持续到下午，姗姗来迟的空军战斗机部队才出现在久违的桂林上空，以性能占据优势的P51野马战斗机将日军性能一线落伍的机群驱散。守军的压力稍显减轻。
重庆，黄山官邸。
“命令前线各部，不惜一切代价，奋勇前进，务必冲破日军封锁，与桂林城守军取得联系，救援守军部队。”为了桂林战局着急上火的最高统帅连续向前线部队发去措词严厉的命令。
“此次守卫桂林与苏联斯大林格勒之保卫战价值相等，实为国家民族之光荣，各方援军即到，务必苦撑到胜利为盼。”军政部陈部长也向桂林守军发去电报，要求守军部队继续死守待援。
12月18日，守军虽经反复肉搏拉锯，阵地仍然一部部被压缩。日军鼓足余勇，冒着空中中美航空兵的密集炮火，向桂林守军的最后阵地发起连续冲锋。
冲进城来的一股日军距粒刘建业的司令部仅仅一、二百米远。陈参谋长带领教导队和司令部科室人员，在司令部附近同敌人厮杀。
司令部与各师的联系彻底中断，城中到处都在展开巷战，连传令兵也无法出去联络。各部队之间全部失去联络，官兵只能各自为战。“斯时也，天地变色，*木含悲，人人只打算如何杀死一个敌人以找回本钱，杀死两个便赚一个，并无一人退却，亦无一人逃亡。
刘建业含着眼泪，哽咽着口诉电文：“
重庆。军事委员会蒋委员长：
敌人今晨已由北门冲进来，城内已无可用之弹及可增之兵，危急万分。生等只有一死为国，来生再见。
职刘建业敬叩”
发完电报，刘建业带着身边最后的一个警卫排，操起冲锋枪，冲出司令部，前往火线与日军攻击部队面对面厮杀。
12月18日夜，桂林城。巷战仍继续进行。
第58师团第96大队和第107大队，企图利用夜暗，匍匐偷袭守军。当敌人爬到射界时，守军突然点燃近处房屋，顿时光照如同白昼，随即手榴弹横飞，机关枪扫射，偷袭之敌陈尸累累。
第22师团第85联队联队长能势润三大佐在前沿阵地正在指导士兵们捡拾守军甩过来的手榴弹反炸守军时，突然，守军阵地上打来几发枪榴弹，其中一发落在联队长附近，能势润三大佐和几名士兵均被炸死。
城防司令部陈参谋长在率领部队向日军发动反冲击的时候，因腿部残疾，未能及时躲避，胸前中弹，光荣殉国。吕副参谋长在组织救援伤兵时，被日军炮弹破片击中，战死疆场。
12月19日，拂晓，第11军重炮群和各师团炮兵部队，又一次集中轰击城内守军阵地，炮击持续一个小时。
各路日军纷纷突进城内，与守军大规模巷战。
半夜，日军已经控制了市内多数制高点，并架起大炮，对守军残余阵地进行近距离轰击。一部分守军在被分割包围中继续抵抗，一部分部队已失去抵抗能力。131师阚师长在率队抵抗日军进攻过程中，伤重身亡。
12月19日，拂晓。
“我部已经战斗到了最后时刻，最后的时刻即将来临。各位，就此一别，来生再见。”在亲手给司令部的军官们发放完手榴弹以后，刘建业向各位敬了一个军礼，说道。